Al subir archivos en el administrador de archivos, puedes usar el atajo de teclado CTRL para seleccionar varios archivos o imágenes al mismo tiempo.
La segunda solución consiste en mantener pulsado el clic izquierdo del ratón y arrastrar el puntero para dibujar un rectángulo de selección. Todas las imágenes que se encuentran en el rectángulo estarán seleccionadas, cuando sueltes el clic izquierdo del ratón.